m-Fenyleendiamine

m-Fenyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van m-Fenyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	Benzeen-1,3-diamine
Andere namen	1,3-Diaminobenzeen; MPD; MPDA
Molmassa	108,1 g/mol
SMILES	c1cc(cc(c1)N)N
InChI	1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2
CAS-nummer	108-45-2
EG-nummer	203-584-7
PubChem	7935
Wikidata	Q2410205
Beschrijving	kleurloze of witte, vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H317 - H319 - H331 - H341 - H410
P-zinnen	P201 - P202 - P261 - P264 - P270 - P271 - P272 - P273 - P280 - P281 - P301+P310 - P302+P352 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P308+P313 - P311 - P312 - P321 - P322 - P330 - P333+P313 - P337+P313 - P361 - P363 - P391 - P403+P233 - P405 - P501
VN-nummer	1673
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	64 - 66 °C
Kookpunt	282 - 284 °C
Vlampunt	187 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	560 °C
Oplosbaarheid in water	429 g/L (20°C)
Evenwichtsconstante(n)	pKz2 = 2,50; pKz1 = 5,11
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

m-fenylenediamine (MFD), meer sytematisch 1,3-diaminobenzeen genoemd, is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6H8N2}}$ . Met meer nadruk op de structuur van de verbinding kan de formule ook geschreven worden als ${\ce {C6H4(NH2)2}}$ . o-fenyleendiamine and p-fenyleendiamine zijn isomeren van MFD.

Dit aromatische diamine heeft kleurloze, naaldvormige kristallen die bij blootstelling aan de lucht purper-rood verkleuren door oxidatieproducten.^[4] Commercieel wordt de stof vaak als kleurloze vlokken geleverd, die donker verkleuren tijdens de opslag.

Synthese

m-Fenyleendiamine wordt in een tweestapsproces uit benzeen gemaakt. De uitgangsstof wordt dubbel genitreerd tot 1,3-dinitrobenzeen, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot MFD.^[5]

Stap 1:

{\ce {+ \ 2 HNO3 \ ->[{\ce {H2SO4}}]}}

{\ce {+ \ 2 H2O}}

Stap 2:

{\ce {+\ 6H2\ \longrightarrow }}

{\ce {+ \ 4 H2O}}

Toepassingen

Aramide, hier een voorbeeld van MFD met isoftaalzuur

m-Fenyleendiamine wordt toegepast in de synthese van diverse polymeren, waaronder Aramides, epoxyharsen, de isolatielak in transformatoren en elektromagneten en poly-ureum elastomeren. Andere toepassingen van MFD zijn hechtingversneller voor lijmen en als component in verven^[6] voor leer en textiel.^[7]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ${\ce {C6H4(NH3)2^{2+}\ ->[{\ce {H2O}}]\ C6H4(NH2)(NH3)^{+}\ +\ H^{+}}}$
↑ ${\ce {C6H4(NH2)(NH3)^{+}\ ->[{\ce {H2O}}]\ C6H4(NH2)2\ +\ H^{+}}}$
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.
↑ 1,3-PHENYLENEDIAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA. CAMEO Chemicals. Geraadpleegd op 27 november 2021.
↑ Smiley, Robert A. (2000), "Phenylene- and Toluenediamines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730
↑ Verschillende op MFD gebaseerde kleuren zijn: Basic Brown 1, Basic Orange 2, Direct Black 38 en Developed Black BH.
↑ (en) Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang; Imhoff, Sonja; Maresch, Gerhard; Bimczok, Rudolf (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hair Preparations. DOI: 10.1002/14356007.a12_571.pub2.. ISBN 3527306730.

[1] ${\ce {C6H4(NH3)2^{2+}\ ->[{\ce {H2O}}]\ C6H4(NH2)(NH3)^{+}\ +\ H^{+}}}$

[2] ${\ce {C6H4(NH2)(NH3)^{+}\ ->[{\ce {H2O}}]\ C6H4(NH2)2\ +\ H^{+}}}$

[CRC97-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.

[4] 1,3-PHENYLENEDIAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA. CAMEO Chemicals. Geraadpleegd op 27 november 2021.

[5] Smiley, Robert A. (2000), "Phenylene- and Toluenediamines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730

[6] Verschillende op MFD gebaseerde kleuren zijn: Basic Brown 1, Basic Orange 2, Direct Black 38 en Developed Black BH.

[7] (en) Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang; Imhoff, Sonja; Maresch, Gerhard; Bimczok, Rudolf (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hair Preparations. DOI: 10.1002/14356007.a12_571.pub2.. ISBN 3527306730.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]