Salen (chemie)
| Salen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| Andere namen | 2,2′-Ethyleenbis(nitrilomethylidene)difenol, N,N′-Ethylenebis(salicylimine) | |||
| Molmassa | 268,32 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)/C=N/CC/N=C/C2=CC=CC=C2O)O
| |||
| InChI | 1S/C16H16N2O2/c19-15-7-3-1-5-13(15)11-17-9-10-18-12-14-6-2-4-8-16(14)20/h1-8,11-12,19-20H,9-10H2/b17-11+,18-12+
| |||
| CAS-nummer | 129409-01-4 | |||
| PubChem | 26518 | |||
| Wikidata | Q3042079 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| P-zinnen | P261 - P264 - P271 - P280 - P302+P352 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P312 - P321 - P332+P313 - P337+P313 - P362 - P403+P233 - P405 - P501 | |||
| EG-Index-nummer | 202-376-3 | |||
| ||||
Salen kan in de chemie verwijzen naar:
- het eerste tetradentaat ligand in deze klasse, verkregen uit de reactie van salicylaldehyde (sal) en ethyleendiamine (en). De structuurformule in de infobox is van deze verbinding.
- andere tetradentaat liganden gebaseerd op de condensatiereactie van andere 1,2-diamines met vergelijkbare β-hydroxyaldehyden of β-hydroxyketonen.
Het oorspronkelijke salen heeft C2-symmetrie. Salen kan ook beschouwd worden als een dubbele Schiff-base. Salen-liganden zijn in staat een groot aantal metaal-ionen te complexeren. Verschillende oxidatie-toestanden zijn daarbij geen bezwaar.[1] Deze eigenschap wordt toegepast als het wordt toegevoegd aan motorbrandstoffen om allerlei metalen (slijtage van motoronderdelen)te deactiveren of als katalysator.[2] Omdat salen makkelijk complexen vormt, waarbij de fenolische waterstof-atomen afgestaan worden, wordt de neutrale verbinding, zonder gecomplexeerd metaal, meestal als genoteerd.
Synthese en complexvorming
Zie Complex van metaal met salen voor het hoofdartikel over dit onderwerp.H2salen kan makkelijk bereid worden in de condensatiereactie van ethyleendiamine en salicylaldehyde.[3]
Complexen van metalen met salen kunnen vaak in situ gemaakt worden: na de condensatiereactie wordt H2Salen niet geïsoleerd, maar laat men het direct met een bron van het gewenste metaal-ion reageren.[4][5]
|
.png)
| |
| Salcomine, een complex van salen met kobalt | Jacobsen's salen-Mn katalysator |
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Salen ligand op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Zie ook: Bisthiosemicarbazones, een structureel verwante klasse van liganden.
- ↑ (en) Cozzi, Pier Giorgio (2004). Metal–Salen Schiff base complexes in catalysis: practical aspects. Chem. Soc. Rev. 33 (7), pag.: 410–421. PMID: 15354222. DOI: 10.1039/B307853C.
- ↑ (en) Shaw, Subrata; White, James D. (11 June 2019). Asymmetric Catalysis Using Chiral Salen–Metal Complexes: Recent Advances. Chemical Reviews 119 (16), pag.: 9381–9426. PMID: 31184109. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00074.
- ↑ (de) Tsumaki, T. (1938). Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine. Bulletin of the Chemical Society of Japan 13 (2), pag.: 252–260. DOI: 10.1246/bcsj.13.252.
- ↑ (en) Diehl, Harvey, Hach, Clifford C. (1950). Inorganic Syntheses. DOI:10.1002/9780470132340.ch53, "Bis( N,N '-Disalicylalethylenediamine)-μ - Aquodicobalt(II)", 196–201. ISBN 978-0-470-13234-0.
- ↑ (en) Pier Giorgio Cozzi (2004). Metal-Salen Schiff base complexes in catalysis: Practical aspects. Chem. Soc. Rev. 33 (7): 410–421. PMID 15354222. DOI: 10.1039/B307853C.