Natriummaleonitrildithiolaat

Natriummaleonitrildithiolaat
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Dinatrium(Z)-1,2-dicyanoetheen-1,2-bis(thiolaat)
Andere namen	natrium-mnt natriummaleonitrildithiolaat
Molmassa	186,16 g/mol
SMILES	[Na+].[Na+].[S-]/C(C#N)=C(/[S-])C#N
InChI	1/C4H2N2S2.2Na/c5-1-3(7)4(8)2-6;;/h7-8H;;/q;2*+1/p-2/b4-3+;;
CAS-nummer	5466-54-6
PubChem	6523934
Wikidata	Q7553332
Beschrijving	Gele vaste stof
Goed oplosbaar in	ethanol, DMF
Portaal	Scheikunde

monster ${\ce {((C2H5)4N^{+})2[Ni(mnt)2^{2-}]}}$ .

Natriummaleonitrildithiolaat is een chemische verbinding met de formule ${\ce {Na2S2C2(CN)2}}$ . De stof bevat een dubbele binding, dus formeel is er sprake van E/Z-isomerie. Zonder expliciete aanduiding wordt echter altijd het Z-isomeer bedoeld. In formules wordt het maleonitrildithiolaat-deel van de naam vaak afgekort tot mnt: ${\ce {Na2mnt}}$ . Mnt is een goede complexvormer uit de klasse van de dithiolenen, een complexerend alkeen-1,2-dithiolaat. Het is een goed voorbeeld van een niet-innocente ligand. Van mnt zijn verschillende complexen beschreven, zoals ${\ce {Ni(mnt)2^{2-}}}$ .^[1]^:143–146 ^[2] ^[3]

${\ce {Na2mnt}}$ wordt gesynthetiseerd door koolstofdisulfide te laten reageren met natriumcyanide waarbij cyanodithioformaat ontstaat. In waterige oplossing wordt elementair zwavel afgescheiden onder vorming van de gewenste verbinding:^[4] ^[5]

{\ce {CS2 \ + \ }}

{\ce {NaC#N}}

{\ce {\ \longrightarrow \ }}

{\ce {N#C-CS2Na}}

{\ce {8NCS2Na\ ->[{\ce {H2O}}]\ 4Na2S2C4N2\ +\ S8}}

De stof is voor het eerst beschreven in 1957.^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Sodium maleonitriledithiolate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ (en) Day, Peter, Coronado, Eugenio (14 december 2004). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties, 1. Wiley. DOI:10.1002/3527604383.ch4, 105–159. ISBN 978-3-527-30665-7.
↑ (en) MillerDay, Joel S.Peter; Coronado, Eugenio (14 december 2004). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties, pag.: 105–159 (Wiley). DOI: 10.1002/3527604383.ch4.. ISBN 978-3-527-30665-7.
↑ Day, Peter; Coronado, Eugenio (2004-12-14). Miller, Joel S.; Drillon, Marc (eds.). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties (1 ed.). Wiley. pp. 105–159. doi:10.1002/3527604383.ch4. ISBN 978-3-527-30665-7.
↑ (en) MuettertiesDavison, Earl L.A.; Holm, R. H.; Benson, R. E.; Mahler, W. (January 1967). Metal Complexes Derived from cis -1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete 10, pag.: 8–26 (Wiley). DOI: 10.1002/9780470132418.ch3.. ISBN 978-0-470-13169-5.
↑ (en) Davison, A., Holm, R. H., Benson, R. E., Mahler, W. (January 1967). Metal Complexes Derived from cis -1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete, 1. Wiley. DOI:10.1002/9780470132418.ch3, 8–26. ISBN 978-0-470-13169-5.
↑ G. Bähr and G. Schleitzer (1957). Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und Selenkohlenstoffs, II. Die Kondensierende Spontan-Entschwefelung von Salzen und Estern der Cyan-Dithioameisensäure. Freie Cyan-Dithioameisensäure. Chemische Berichte 90 (3), pag.: 438–443. DOI: 10.1002/cber.19570900322.

[1] (en) Day, Peter, Coronado, Eugenio (14 december 2004). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties, 1. Wiley. DOI:10.1002/3527604383.ch4, 105–159. ISBN 978-3-527-30665-7.

[2] (en) MillerDay, Joel S.Peter; Coronado, Eugenio (14 december 2004). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties, pag.: 105–159 (Wiley). DOI: 10.1002/3527604383.ch4.. ISBN 978-3-527-30665-7.

[3] Day, Peter; Coronado, Eugenio (2004-12-14). Miller, Joel S.; Drillon, Marc (eds.). Molecular Materials Combining Magnetic and Conducting Properties (1 ed.). Wiley. pp. 105–159. doi:10.1002/3527604383.ch4. ISBN 978-3-527-30665-7.

[4] (en) MuettertiesDavison, Earl L.A.; Holm, R. H.; Benson, R. E.; Mahler, W. (January 1967). Metal Complexes Derived from cis -1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete 10, pag.: 8–26 (Wiley). DOI: 10.1002/9780470132418.ch3.. ISBN 978-0-470-13169-5.

[5] (en) Davison, A., Holm, R. H., Benson, R. E., Mahler, W. (January 1967). Metal Complexes Derived from cis -1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete, 1. Wiley. DOI:10.1002/9780470132418.ch3, 8–26. ISBN 978-0-470-13169-5.

[6] G. Bähr and G. Schleitzer (1957). Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und Selenkohlenstoffs, II. Die Kondensierende Spontan-Entschwefelung von Salzen und Estern der Cyan-Dithioameisensäure. Freie Cyan-Dithioameisensäure. Chemische Berichte 90 (3), pag.: 438–443. DOI: 10.1002/cber.19570900322.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]