Methylmethaansulfonaat

Methylmethaansulfonaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule
	Ruimtelijk model
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	Methylmethaansulfonaat
Andere namen	Methaansulfonzuur methylester; Methylmesylaat
Molmassa	110,13 g/mol
SMILES	COS(=O)(=O)C
CAS-nummer	66-27-3
EG-nummer	200-625-0
PubChem	4156
Wikidata	Q3077242
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H315 - H317 - H319 - H340 - H351 - H361 - H373 - H411
P-zinnen	P280 - P301+P330+P331 - P302+P352 - P305+P351+P338 - P308+P310 - P332+P313
Carcinogeen	ja
EG-Index-nummer	200-625-0
LD50 (ratten)	225 mg/kg (oraal)
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,29 g/cm³ (20°C)
Smeltpunt	20 °C
Kookpunt	204 - 205 °C
Vlampunt	104 °C
Dampdruk	80 Pa
Oplosbaarheid in water	200 g/L (20°C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Methylmetaansulfonaat (MMS), ook wel aangeduid als methylmesylaat is een organische verbinding met de brutoformule ${\ce {C2H6O3S}}$ , wat met meer nadruk op de structuur van de verbinding geschreven kan worden als: ${\ce {CH3S(O)2OCH3}}$ . De verbinding is de methylester van methaansulfonzuur ${\ce {(\ CH3SO3H\ )}}$ . De verbinding is een sterk methylerend reagens. Deze eigenschap maakt het tot een carcinogeen (zie hieronder) en waarschijnlijk ook een teratogeen. Ook op de huid heeft het een toxisch effect.^[2] Hoewel zelf een carcinogeen wordt het ook ingezet bij de behandeling van sommige typen kanker.^[3]

Chemische reacties met DNA


Methylering guanine	Methylering adenosine
dR = Desoxyribose

MMS methyleert DNA voornamelijk op N7 in deoxyguanosine en op N3 in deoxyadenosine. Daarnaast zijn ook de andere zuurstof- en stikstof-atomen in DNA, in wel is waar veel mindere mate, evenals de niet aan koolstof gebonden zuurstof-atomen in de fosfaatbruggen, doelwit van methylering door MMS. Oorspronkelijk werd aangenomen dat MMS aanleiding zou geven tot breken van het dubbelstrengs DNA omdat homoloog recombinatie-deficiënte cellen veel gevoeliger zijn voor MMS.^[4] Tegenwoordig wordt aangenomen dat MMS de voortgang van de replicatievork blokkeert.^[4]

Zie ook

Dimethylsulfiet, een structuurisomeer van MMS.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Methyl methanesulfonate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ (en) Gegevens van methylmethaansulfonaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 18nfebruari 2025)
↑ Scorecard Pollution Information Site: Methyl Methanesulfonate Scorecard.org Accessed 14 Feb 08
↑ Methyl Methanesulfonate. Medical.Webends.com. Gearchiveerd op 15 februari 2008. Geraadpleegd op 14 februari 2008.
↑ ^a ^b Lundin, C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). Methyl methanesulfonate (MMS) produces heat-labile DNA damage but no detectable in vivo DNA double-strand breaks. Nucleic Acids Research 33 (12): 3799–3811. PMID 16009812. PMC 1174933. DOI: 10.1093/nar/gki681.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ (en) Gegevens van methylmethaansulfonaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 18nfebruari 2025)

[2] Scorecard Pollution Information Site: Methyl Methanesulfonate Scorecard.org Accessed 14 Feb 08

[3] Methyl Methanesulfonate. Medical.Webends.com. Gearchiveerd op 15 februari 2008. Geraadpleegd op 14 februari 2008.

[Lundin_et_al.-4] Lundin, C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). Methyl methanesulfonate (MMS) produces heat-labile DNA damage but no detectable in vivo DNA double-strand breaks. Nucleic Acids Research 33 (12): 3799–3811. PMID 16009812. PMC 1174933. DOI: 10.1093/nar/gki681.

[1]

[2]

[3]

[4]