Dimethylsulfiet

Dimethylsulfiet
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimehylsulfiet
	Ruimtelijk model van het molecuul
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	Dimethylsulfiet
Andere namen	Zwaveligzuur, dimethyester; DMSO3
Molmassa	110,13 g/mol
SMILES	O=S(OC)OC
CAS-nummer	616-42-2
EG-nummer	210-481-0
Wikidata	Q418463
Beschrijving	Heldere, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H315 - H319 - H335
P-zinnen	P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243 - P261 - P264 - Sjabloon:P264+P265 - P271 - P280 - P302+P352 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - Sjabloon:P319 - P321 - Sjabloon:P332+P317 - Sjabloon:P337+P317 - P362+P364 - P370+P378 - P403+P233 - P403+P235 - P405 - P501
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,29 g/cm³
Kookpunt	126 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dimethtylsulfiet is de ester van methanol en zwaveligzuur. Het heeft als formule ${\ce {C2H6O3S}}$ , of met meer nadruk op de structuur: ${\ce {O=S(OCH3)2}}$ .

Synthese

Dimethylsulfiet wordt bereid in een molair 1:2 mengsel van thionylchloride en methanol.^[3] De reactie kan gekatalyseerd worden door tertiaire amines. De reactie verloopt waarschijnlijk via methylchlorosulfinaat ${\ce {(\ CH3OS(O)Cl\ )}}$ .^[4] Deze stof heeft naast de methanol in het reactievat slechts een korte levensduur, en de ook bekende ontleding ervan naar chloormethaan en zwaveldioxide en treedt hooguit op een niet-waarneembaar niveau op.

{\ce {SOCl2\ +\ 2\ CH3OH\ \longrightarrow \ (H3CO)2S=O}}

Structuur en conformatie

Voor het molecuul van dimethylsulfiet zijn verschillend conformaties mogelijk. De GG-vorm (gauche-gauche) is de meest stabiele variant.^[1] Elke C-O-binding staat gauche ten opzichte van de S=O-binding. In de figuur hieronder is een en ander grafisch weergegeven.

Structuurformule voor de GG conformatie van dimethylsulfiet.

Gauche-conformatie voor butaan. De methyl-groepen zijn 60° ten opzichte van elkaar verdraaid.

Toepassingen

Dimethylsulfiet wordt in sommige polymeren toegepast als antioxidant.^[5] Het is onderzocht als oplosmiddel voor de elektrolyten in hoge-energie batterijen.^[6]

Zie ook

Methylmethaansulfonaat, een
Diethylsulfiet, een vergelijkbare sulfietester
Dimethylsulfoxide
Dimethylsulfaat, a sulfate ester

Bronnen, noten en/of referenties

Externe links

WebBook page for C2H6SO3

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dimethyl sulfite op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Referenties

↑ ^a ^b Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, P. N. N. L.; Fausto, R. (2005). Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite. J. Phys. Chem. A 109 (16), pag.: 3578–3586. PMID: 16839024. DOI: 10.1021/jp050020t.
↑ ^a ^b ^c gegevens in PubChem van Dimethylsulfiet , gecontroleerd op: 25 febr. 2025
↑ Voss, Walter, Blanke, Erich (1931). .Über die Ester der schwefligen Säure (Esters of sulfurous acid). Justus Liebigs Annalen der Chemie 485: 258–83. DOI: 10.1002/jlac.19314850116.
↑ van Woerden, H. F. (December 1963). Organic Sulfites.. Chemical Reviews 63 (6): 557–571. DOI: 10.1021/cr60226a001.
↑ Guenther, A., Koenig, T., Habicher, W. D., Schwetlick, K. (1997). Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants. Polymer Degradation and Stability 55 (2), pag.: 209–216. DOI: 10.1016/S0141-3910(96)00150-4.
↑ N. P. Yao, E. D'Orsay, D. N. Bennion (1968). Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent. J. Electrochem. Soc. 115 (10): 999–1003. DOI: 10.1149/1.2410917.

[Fausto-1] Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, P. N. N. L.; Fausto, R. (2005). Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite. J. Phys. Chem. A 109 (16), pag.: 3578–3586. PMID: 16839024. DOI: 10.1021/jp050020t.

[Pchem-2] vens in PubChem van Dimethylsulfiet , gecontroleerd op: 25 febr. 2025

[3] Voss, Walter, Blanke, Erich (1931). .Über die Ester der schwefligen Säure (Esters of sulfurous acid). Justus Liebigs Annalen der Chemie 485: 258–83. DOI: 10.1002/jlac.19314850116.

[4] van Woerden, H. F. (December 1963). Organic Sulfites.. Chemical Reviews 63 (6): 557–571. DOI: 10.1021/cr60226a001.

[5] Guenther, A., Koenig, T., Habicher, W. D., Schwetlick, K. (1997). Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants. Polymer Degradation and Stability 55 (2), pag.: 209–216. DOI: 10.1016/S0141-3910(96)00150-4.

[6] N. P. Yao, E. D'Orsay, D. N. Bennion (1968). Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent. J. Electrochem. Soc. 115 (10): 999–1003. DOI: 10.1149/1.2410917.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]