Cyclopentadienyl

Structuurformule van het cyclopentadiënyl-anion, met weergave van de delokalisatie van de negatieve lading in de ring.

Het cyclopentadiënyl-anion of cyclopentadiënide-ion (IUPAC-naam: cyclopenta-2,4-dieen-1-ide) is het anion dat ontstaat na deprotonering van cyclopentadieen. Het is een eenwaardig negatief geladen polyatomisch ion met als brutoformule C5H5−. Aangezien cyclopentadieen een zwak zuur is (pKa = 16), verloopt de deprotonering zeer vlot, zelfs met basen als natriumhydroxide. De relatief grote zuursterkte, en dus lage pKa, wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadiënide-anion) gestabiliseerd wordt door de aromaticiteit die ontstaat. Cyclopentadiënyl wordt vaak afgekort tot Cp.

Cyclopentadiënylcomplexen

Zie Cyclopentadienylcomplex voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Het cyclopentadiënyl-anion wordt voornamelijk in de organometaalchemie toegepast als stabiel ligand voor overgangsmetalen (cyclopentadiënylcomplexen). Daarbij binden 2 cyclopentadiënylionen aan één metaalion. Het metaalion zit dan als het ware gesandwiched, vandaar de overkoepelende naam voor deze groep structureel verwante stoffen: sandwichverbindingen. Daarnaast wordt ook de naam metallocenen gebruikt (hoewel die naam ook op andere cyclische liganden slaat, zoals cyclo-octatetraeen in uranoceen). Voorbeelden van dergelijke cyclopentadiënylcomplexen zijn ferroceen, chromoceen en nikkeloceen.

Het anion komt ook voor in organometaalverbindingen, zoals cyclopentadiënylnatrium.

Dit artikel is uitgegeven door Wikipedia. De tekst is vrijgegeven onder de licentie Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. Voor de mediabestanden kunnen aanvullende voorwaarden gelden.