Bèta-nitrostyreen
| β-Nitrostyreen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H7NO2 | |||
| IUPAC-naam | [(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzeen | |||
| Andere namen | (2-Nitrovinyl)benzeen; (2-nitroethenyl)benzeen; ω-nitrostyreen; 1-nitro-2-fenyletheen; 1-nitro-2-fenylethyleen; 2-nitro-1-fenylethyleen; beta-nitrostyreen; beta-nitrostyrene, (E)-isomeer; nitrostyrol | |||
| Molmassa | 149,149 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
| |||
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H
| |||
| CAS-nummer | 102-96-5 | |||
| PubChem | 7626 | |||
| Wikidata | Q15633930 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 203-066-0 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Kleur | Geel | |||
| Smeltpunt | 58 °C | |||
| Kookpunt | 255 °C | |||
| log(Pow) | log Kow = 2.11 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Bèta-nitrostyreen (β-nitrostyreen) is een aromatische nitroverbinding. Het wordt onder andere gebruikt in de kunstmatige synthese van indigo[1], fenylethylamine.[2] en slijmbestrijdingsmiddelen.[3]
Toepassingen
β-Nitrostyreen is een chemische precursor voor slijmbestrijdingsmiddelen en kleurstoffen. Broomnitrostyreen wordt verkregen door behandeling met broom, gevolgd door gedeeltelijke dehydrohalogenering[3], terwijl 2-nitrobenzaldehyde wordt verkregen door behandeling met ozon.[1]
Veel van de syntheses van psychedelische gesubstitueerde fenethylamines en gesubstitueerde amfetamines beschreven door Alexander Shulgin in zijn boek PiHKAL gebruiken gesubstitueerde nitrostyrenen als precursors. Ze zijn de uiteindelijke precursor, gereduceerd met lithiumaluminiumhydride tot het eindproduct (een amine).[4]
Synthese
De stof wordt ofwel gesynthetiseerd via de Henryreactie van benzaldehyde en nitromethaan[5][6], ofwel door de directe nitrering van styreen met stikstofmonoxide.[7]
- ↑ a b (en) Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley-VCH, Weinheim (2010). ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ (en) Nystrom, Robert F., Brown, Weldon G. (1 november 1948). Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminum Hydride. III. Halides, Quinones, Miscellaneous Nitrogen Compounds1. Journal of the American Chemical Society 70 (11): 3738–3740. ISSN:0002-7863. DOI:10.1021/ja01191a057.
- ↑ a b (en) Markofsky, Sheldon B. (2000). Nitro Compounds, Aliphatic. John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ (en) Shulgin, Alexander T. (2010). Pihkal: a chemical love story. Transform, Berkeley. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ↑ (en) Vogel's textbook of practical organic chemistry. Pearson/Prentice Hall, Harlow (2009). ISBN 978-0-582-46236-6.
- ↑ (en) (1929). Nitrostyrene. Organic Syntheses 9: 66. ISSN:0078-6209. DOI:10.15227/orgsyn.009.0066.
- ↑ (en) Mukaiyama, Teruaki, Hata, Eiichiro, Yamada, Tohru (1 juli 1995). Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide. Chemistry Letters 24 (7): 505–506. ISSN:0366-7022. DOI:10.1246/cl.1995.505.