1,3-dioxepaan
| 1,3-dioxepaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H10O2 | |||
| IUPAC-naam | 1,3-dioxepaan | |||
| Andere namen | 1,4-butaandiolformal, tetramethyleenformal | |||
| Molmassa | 102,13 g/mol | |||
| SMILES | C1CCOCOC1
| |||
| InChI | 1S/C5H10O2/c1-2-4-7-5-6-3-1/h1-5H2
| |||
| CAS-nummer | 505-65-7 | |||
| EG-nummer | 208-015-6 | |||
| PubChem | 68162 | |||
| Wikidata | Q19759739 | |||
| Vergelijkbaar met | 1,3-dioxolaan | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Dichtheid | 1 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 119 °C | |||
| Vlampunt | 11 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,3-Dioxepaan of 1,4-butaandiolformal is een derivaat van 1,4-butaandiol met als brutoformule C5H10O2. Het is een cyclisch acetaal. De stof komt voor als een ontvlambare vloeistof.
Synthese
De stof ontstaat door de oxidatie van 1,4-butaandiol met formaldehyde in waterige oplossing, in aanwezigheid van 2% fosforzuur. Er vindt een condensatiereactie plaats waarin 1,4-butaandiolformal en een kleine hoeveelheid tetrahydrofuraan wordt gevormd.[1]
Toepassing
1,3-Dioxepaan wordt gebruikt als monomeer in bepaalde copolymeren. Tijdens de polymerisatie wordt de ring van 1,3-dioxepaan geopend.[2] Het kan bijvoorbeeld met polyoxymethyleen reageren om een polymeer te verkrijgen dat betere thermische en mechanische eigenschappen heeft.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ BASF Intermediates: 1,4-Butanediol Storage and Handling
- ↑ Voorbeeld: Léonard C. Reibel, Claude P. Durand, Emile Franta. "Cationic polymerization of 1,3-dioxolane and 1,3-dioxepane. Application to graft and block copolymer synthesis." Canadian Journal of Chemistry (1985), vol. 63, blz. 264-269. DOI:10.1139/v85-043
- ↑ US Patent 4220740, "Process for producing stabilized polyoxymethylene" van 2 september 1980 aan Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha. Gearchiveerd op 24 juni 2016.