1,4-butaandiol

1,4-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Algemeen
Molecuul­formule C4H10O2
IUPAC-naam butaan-1,4-diol
Andere namen tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol
Molmassa 90,12 g/mol
SMILES
OCCCCO
CAS-nummer 110-63-4
EG-nummer 203-786-5
Wikidata Q161521
Vergelijkbaar met 4-hydroxybutaanzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261
Opslag In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht.
MAC-waarde 200 mg/m3
LD50 (ratten) 1525 mg/kg
LD50 (konijnen) 2531 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Dichtheid 1,017 g/cm³
Smeltpunt 19,5–20 °C
Kookpunt 230 °C
Vlampunt 135 °C
Dampdruk 10 Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.

Synthese

Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.

De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H2-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.[1]

1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.[2]

Toepassingen

Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.

Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.

1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.

Zie ook

De andere isomeren van butaandiol.

Dit artikel is uitgegeven door Wikipedia. De tekst is vrijgegeven onder de licentie Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. Voor de mediabestanden kunnen aanvullende voorwaarden gelden.