Vinyleencarbonaat
| Vinyleencarbonaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van vinyleencarbonaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H2O3 | |||
| IUPAC-naam | 1,3-dioxol-2-on | |||
| Molmassa | 86,05 g/mol | |||
| SMILES | C1=COC(=O)O1
| |||
| InChI | 1S/C3H2O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H
| |||
| CAS-nummer | 872-36-6 | |||
| EG-nummer | 212-825-5 | |||
| PubChem | 13385 | |||
| Wikidata | Q2802973 | |||
| Beschrijving | Kleurloze, transparante vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,32-1,33 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 19-22 °C | |||
| Kookpunt | ca. 162 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Vinyleencarbonaat is een cyclische, onverzadigde ester. Het smeltpunt van de stof ligt bij kamertemperatuur. In vloeibare toestand is ze kleurloos en transparant; als vaste stof komt ze voor als witte kristallen. Het is een hygroscopische stof.
Synthese
Vinyleencarbonaat kan bereid worden uit ethyleencarbonaat, door dit te chloreren tot monochloorethyleencarbonaat, en dit vervolgens te dehydrochloreren (afscheiding van waterstofchloride) door het te behandelen met tri-ethylamine.[1]
Vinyleencarbonaat kan ook bereid worden door de rechtstreekse dehydrogenering van ethyleencarbonaat over een metaalhoudende katalysator.[2]
Toepassingen
De belangrijkste toepassing van vinyleencarbonaat is als co-solvent voor de elektrolyt (bijvoorbeeld lithiumperchloraat) in lithium-ion-accu's.[3]
Daarnaast kan vinyleencarbonaat, als onverzadigde verbinding, fungeren als monomeer of co-monomeer in polymerisatiereacties.[4] Het commercieel verhandelde product bevat butylhydroxytolueen als stabilisator om te verhinderen dat spontane polymerisatie optreedt.
Externe links
- ↑ U.S. Patent 2918478, "Vinylene carbonate and methods of preparing it" van 22 december 1959 aan Melvin Spencer Newman
- ↑ U.S. Patent 34572279, "Vinylene carbonate production" van 22 juli 1969 aan Jefferson Chemical Company
- ↑ U.S. Patent 3871915, "High energy lithium type electrochemical cells" van 18 maart 1975 aan Saft-Société des Accumulateurs Fixes et de Traction
- ↑ U.S. Patent 2847398, "Vinylene carbonate-ethyleen copolymer and method of producing same" van 12 augustus 1958 aan Monsanto Chemical Company