Tetravinyletheen
| Tetravinyletheen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetravinyletheen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H12 | |||
| IUPAC-naam | 3,4-divinylhexa-1,3,5-trieen | |||
| Andere namen | TVE | |||
| Molmassa | 132,20228 g/mol | |||
| SMILES | C(=C(C=C)C=C)(C=C)C=C
| |||
| InChI | 1S/C10H12/c1-5-9(6-2)10(7-3)8-4/h5-8H,1-4H2
| |||
| Wikidata | Q17048095 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Tetravinyletheen is een onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C10H12. Deze kleine molecule is een geconjugeerd systeem dat tevens kruisconjugatie vertoont.
Synthese
De synthese van tetravinyletheen werd voor het eerst beschreven door Lars Skattebøl in 1966.[1] De bestraling met ultraviolet licht met golflengte 254 nm van de tetraeen-verbinding 2,3-divinyl-1,3-cyclohexadieen (DVC, afgeleid uit 1,5-cyclo-octadieen) leverde tetravinyletheen op. De opbrengst van de reactie na bestraling gedurende 1 uur was ongeveer 7%:
Pas in 2014 publiceerden Paddon-Row en Sherburn en medewerkers een alternatieve synthese van tetravinyletheen. Het is een viervoudige Stille-reactie van vinyl-tri-n-butylstannaan en tetrachlooretheen:
De reactie gaat door bij 60°C en gebruikt de Buchwalds XPhos-ligand. De opbrengst bedraagt 64%.
Tri-n-butyltinchloride is het bijproduct. Dat kan door reactie met vinylmagnesiumbromide geregenereerd worden tot vinyl-tri-n-butylstannaan.[2]
Eigenschappen en reacties
Tetravinyletheen is een vloeistof en is bij kamertemperatuur stabiel in licht en lucht. Bij verwarming of bestraling met ultraviolet ondergaat het een 6π-elektrocyclische reactie tot DVC.
Tetravinyletheen en DVC kunnen meervoudige diels-alderreacties ondergaan waarbij bi-, tri- en tetracyclische gefuseerde ringsystemen gevormd worden.[2]
Externe link
- ↑ Lars Skattebøl, J. L. Charlton, P. deMayo. "Tetravinylethylene." Tetrahedron Letters (1996), vol. 7 nr. 20, pp. 2257-2260. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72410-5
- ↑ a b Erik J. Lindeboom, Anthony C. Willis, Michael N. Paddon-Row, Michael S. Sherburn. "Tetravinylethylene" Angewandte Chemie International Edition (2014), vol. 53 nr. 21, blz. 5440-5443. DOI:10.1002/anie.201402840