Tetracyano-etheen

Tetracyano-etheen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetracyano-etheen
Ruimtelijk model van tetracyano-etheen
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C6N4}}}$
IUPAC-naam	Dicyanobuteendinitril
Andere namen	Etheentetracarbonitril, TCNE
SMILES	N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
CAS-nummer	670-54-2
PubChem	12635
Wikidata	Q413864
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H300 - H312 - H332[1]
P-zinnen	P261 - P264 - P280 - P301+P310 - P302+P352+P312 - P304+P340+P312
EG-Index-nummer	211-578-0[1]
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,35 g/cm³
Smeltpunt	199 °C
Sublimatiepunt	130-140 °C (0,1 mmHg)[2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetracyanoetheen (TCNE), meer systematisch: dicyanobuteendinitril, is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C6N4}}}$, of met meer nadruk op de structuur: ${\displaystyle {\ce {(N#C)2C=C(C#N)2}}}$. Het is een kleurloze, vaste stof, hoewel monsters van de stof meestal vuil wit zijn.

TCNE wordt gesynthetiseerd via bromering van propaandinitril in aanweziheid van KBr. Hierbij ontstaat een kaliumbromidecomplex dat vervolgens onder invloed van koper gedehalogeneerd wordt.^[2]

${\displaystyle \mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}} }$

${\displaystyle \mathrm {KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}} }$

Oxidatie van TCNE met waterstofperoxide geeft het overeenkomstige epoxide.^[3]

${\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{-4\ bis\ 10\ ^{\circ }C}]{H_{2}O_{2},\ CH_{3}CN}}\ (CN)_{2}C{\frac {\diagup O\diagdown }{}}C(CN)_{2}} }$

In aanwezigheid van een base reageert TCNE met propaandinitril. Hierbij ontstaan zouten met het pentacyanopropenide-anion:^[4]

${\displaystyle {\ce {C2(CN)4\ +\ CH2(CN)2\ \longrightarrow \ [(NC)2C{\underline {...}}C(CN){\underline {...}}C(CN)2]^{-}\ +\ CN^{-}\ +\ 2H^{+}}}}$

De ontstane waterstof-ionen worden door de base opgenomen.

TCNE is een electronenacceptor. Cyanogroepen hebben lage π* orbitalen, en de aanwezigheid van vier van die groepen, geconjugeerd met de centrale dubbele binding, leidt tot een elektrofiel alkeen. TCNE heeft een redoxpotentiaal van - 0,27 Volt (t.o.v. ferroceen).^[5]

${\displaystyle {\ce {C2(CN)4\ +\ e^{-}\ \longrightarrow \ [C2(CN)4]^{-}}}}$

Het gemak waarmee TCNE elektronen accepteert heeft geleid tot een groot aantal charge transfer complexen^[6] en moleculeire stoffen met magnetische eigenschappen.

De lengte van de centrale koolstof-koolstof-binding in TCNE is 135 pm^[7] Bij reductie (het opnemen van een elektron) wordt de binding langer, 141–145 pm, afhankelijk van het tegenion.^[8]

In vochtige lucht hydrolyseert TCNE waarbij waterstofcyanide. De stof dient in overeenstemming daarmee behandeld te worden.^[2]