Tembotrion

Tembotrion
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tembotrion
Algemeen
Molecuulformule	C17H16ClF3O6S
IUPAC-naam	2-{2-chloor-4-mesyl-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)- methyl]benzoyl}cyclohexaan-1,3-dion
Molmassa	440,8 g/mol
SMILES	C[S](C1=C(COCC(F)(F)F)C(=C(C=C1) C(C2C(CCCC2=O)=O)=O)Cl)(=O)=O
CAS-nummer	335104-84-2
Wikidata	Q2372037
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H317 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280
Portaal	Scheikunde

Tembotrion is een herbicide (een triketon), ontwikkeld door Bayers divisie CropScience, dat voor de maïsteelt bedoeld is. Het is werkzaam tegen een breed spectrum van onkruidgewassen (en gierst), waaronder akkerdistel, amarant, paardenbloem en grassen. Het werkt snel (binnen enkele dagen) en langdurig.

Moleculen tembo-trion (van ${\textstyle {\ce {[(F3EtO)-Me]}}}$ BenzOyl in naam) bezitten een dubbel 1,3-diketonfragment, waarbij de ketovorm in evenwicht staat met zijn tautomeer (de enolvorm). Daarbij kan tussen de benzeen- en ${\textstyle {\ce {C6H7O2}}}$ -ring een intra-moleculaire waterstofbrug gevormd worden.

Werking

Tembotrion is een systemisch herbicide dat ervoor zorgt dat het bladgroen in het onkruid niet meer tegen UV-licht wordt beschermd door carotenoïden. Daardoor verbleekt het onkruid en sterft het na korte tijd af. De maïsplanten daarentegen behouden hun carotenoïdebeschutting dankzij een safener. Dit is een stof die ervoor zorgt dat de actieve stof snel wordt afgebroken in de maïs.

Regelgeving

Tembotrion is een nieuwe werkzame stof. Op 25 november 2005 diende Bayer CropScience in Oostenrijk een aanvraagdossier in om tembotrion op te nemen in bijlage 1 (toegelaten actieve stoffen) bij de Europese Richtlijn 91/414/EEG.^[1] In afwachting van de resultaten van dit onderzoek verkreeg Bayer op 28 december 2006 in Oostenrijk een eerste tijdelijke erkenning (voor een periode tot 31 december 2009) voor het product Laudis, dat naast tembotrion de safener isoxadifen-ethyl^[2] bevat, en voor een ander product, Laudis Plus, dat naast tembotrion nog een tweede werkzame stof, terbuthyl-azine^[3], bevat. De Europese Commissie bepaalde op 22 november 2013 dat tembotrion in de Europese Unie zal worden toegelaten vanaf 1 mei 2014.^[4]

In de Verenigde Staten diende Bayer CropScience in mei 2007 een erkenningsaanvraag voor tembotrion en Laudis in bij de Environmental Protection Agency (EPA).

Externe links

(en) Plant Protection Product Register www.infoland.at/pmg Bundesamt für Ernährungssichterheit, gearchiveerd 2007-09-28
(de) Oostenrijkse website over Laudis (Bayer) https://laudis.at gearchiveerd 2014-05-17

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Beschikking van de Europese Commissie van 25 augustus 2006 houdende principiële erkenning dat de dossiers die zijn ingediend voor grondig onderzoek met het oog op eventuele opneming van chromafenozide, halosulfuron, tembotrion, valifenal en courgettegeel-mozaïekvirus — zwakke stam in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad, volledig zijn. Publicatieblad L236 van 31 augustus 2006.
↑ Bayer Crop Science België. www.cropscience.bayer.be. Bayer AG. “- Isoxadifen-ethyl is een beschermstof (safener) en verzekert de veiligheid voor behandelde maïs, door ervoor te zorgen dat de actieve stof in de maïs snel wordt afgebroken.”
↑ "Was maisboer de kwade genius?", www.omroepwest.nl/nieuws, 25 maart 2023. “Wie zich minder als een 'aquasnob' afficheert, kan inmiddels trouwens gewoon weer vertrouwen op water uit de Maas. Sinds een paar dagen haalt Dunea daar weer het kraanwater voor het gebied tussen Monster, Den Haag, Zoetermeer en Noordwijkerhout vandaan. Het giftige bestrijdingsmiddel is niet meer aangetroffen. Het ging om terbutylazine, dat volgens Dunea vooral wordt gebruikt bij het verbouwen van mais. Hoe het spul in het water terechtkwam, is nog steeds niet duidelijk.”
↑ Uitvoeringsverordening (EU) nr. 1192/2013 van de Commissie van 22 november 2013. Publicatieblad L314 van 23 november 2013, p.6

[1] Beschikking van de Europese Commissie van 25 augustus 2006 houdende principiële erkenning dat de dossiers die zijn ingediend voor grondig onderzoek met het oog op eventuele opneming van chromafenozide, halosulfuron, tembotrion, valifenal en courgettegeel-mozaïekvirus — zwakke stam in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad, volledig zijn. Publicatieblad L236 van 31 augustus 2006.

[2] Bayer Crop Science België. www.cropscience.bayer.be. Bayer AG. “- Isoxadifen-ethyl is een beschermstof (safener) en verzekert de veiligheid voor behandelde maïs, door ervoor te zorgen dat de actieve stof in de maïs snel wordt afgebroken.”

[3] "Was maisboer de kwade genius?", www.omroepwest.nl/nieuws, 25 maart 2023. “Wie zich minder als een 'aquasnob' afficheert, kan inmiddels trouwens gewoon weer vertrouwen op water uit de Maas. Sinds een paar dagen haalt Dunea daar weer het kraanwater voor het gebied tussen Monster, Den Haag, Zoetermeer en Noordwijkerhout vandaan. Het giftige bestrijdingsmiddel is niet meer aangetroffen. Het ging om terbutylazine, dat volgens Dunea vooral wordt gebruikt bij het verbouwen van mais. Hoe het spul in het water terechtkwam, is nog steeds niet duidelijk.”

[4] Uitvoeringsverordening (EU) nr. 1192/2013 van de Commissie van 22 november 2013. Publicatieblad L314 van 23 november 2013, p.6

[1]

[2]

[3]

[4]