N,N'-dimethylureum

N,N'-dimethylureum
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N'-dimethylureum
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8N2O
IUPAC-naam	1,3-dimethylureum[1]
Molmassa	88,11 g/mol
SMILES	CNC(=O)NC
InChI	1S/C3H8N2O/c1-4-3(6)5-2/h1-2H3,(H2,4,5,6)
CAS-nummer	96-31-1
PubChem	7293
Wikidata	Q419740
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
H-zinnen	H373
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P314 - P501
LD50 (ratten)	4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,142 g/cm³
Smeltpunt	104,4 °C
Kookpunt	269,1 °C
Vlampunt	157 °C
Oplosbaarheid in water	765 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

N,N'-dimethylureum (afgekort tot DMU) is een derivaat van ureum. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder. Een waterige oplossing van DMU is zwak basisch.

N,N'-dimethylureum wordt bereid door een substitutiereactie van ureum met monomethylamine. Het daarbij gevormde ammoniak wordt continu afgevoerd, waardoor het evenwicht naar rechts afloopt:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}NCONH_{2}\ +\ 2\ CH_{3}NH_{2}\ \longrightarrow \ H_{3}CNH-CO-NHCH_{3}\ +\ NH_{3}} }$

N,N′-dimethylureum kan ook bereid worden door reactie van methylisocyanaat met monomethylamine.

Technisch DMU bevat kleine hoeveelheden hoger gemethyleerde verbindingen.

N,N'-dimethylureum wordt gebruikt als uitgangsstof voor cafeïne, theofylline, geneesmiddelen, hulpstoffen in de textielindustrie, herbiciden en nog veel meer.^[2] In de textielindustrie vormt de stof de basis van formaldehydevrije nabehandelingen van allerlei stoffen om ze strijkvrij, kreukvrij en waterafstotend te maken.

Wereldwijd wordt de productie van N,N'-dimethylureum op minder dan 25.000 ton geschat (cijfers uit 2009).