Methaantetracarboxylaat

Methaantetracarboxylaat[1][2][3][4][5]
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van het methaantetracarboxylaation
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C5O8^{4-}}}}$
IUPAC-naam	Methaantetracarboxylaat
Molmassa	188,049 g/mol
SMILES	C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-][6]
PubChem	57459306
Wikidata	Q6823572
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Portaal    Scheikunde

In de scheikunde is methaantetracarboxylaat een tetravalent anion met de formule ${\displaystyle {\ce {C5O8^{4-}}}}$ of, met wat meer nadruk op de structuur van het deeltje: ${\displaystyle {\ce {C(COO^{-})4}}}$. In het ion zijn vier carboxylaatgroepen gekoppeld aan hetzelfde koolstofatoom. Het ion heeft dus de koolstofstructuur van neopentaan (2,2-dimethylpropaan). Het is een koolstof-zuurstof-anion: het bestaat slechts uit koolstof en zuurstof.

De naam wordt ook gebruikt voor elk zout met dit anion, evenals voor elke ester met deze structurele eenheid als bouwsteen.^[7]

De zouten en esters komen weinig voor en toepassingen beperken zich tot de chemische research. Het natriumzout, ${\displaystyle {\ce {Na4[C(COO)4]}}}$, kan gesynthetiseerd worden via de oxidatie van penta-erytritol, ${\displaystyle {\ce {C(CH2OH)4}}}$, met zuurstof in een natriumhydroxide-oplossing bij pH = 10 en ongeveer 60 °C in aanwezigheid van een palladium-katalysator.^[8]

Het anion kan beschouwd worden als het resultaat van vier achtereenvolgende ionisatiestappen van methaantetracarbonzuur, een hypothetische organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C5H4O8}}}$, of ${\displaystyle {\ce {C(COOH)4}}}$. Tot 2009 is dit zuur nog niet gesynthetiseerd, en aangenomen wordt dat het instabiel zal zijn. De tetra-ethylester, ${\displaystyle {\ce {C((C=O)OC2H5)4}}}$ is echter commercieel verkrijgbaar en is toegepast in organische syntheses.^[9]