3-methylbutanal
| 3-methylbutanal | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3-methylbutanal
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H10O | |||
| IUPAC-naam | 3-methylbutanal | |||
| Andere namen | 3-methylbutyraldehyde, isovaleraldehyde | |||
| Molmassa | 86,13 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CC=O
| |||
| CAS-nummer | 590-86-3 | |||
| EG-nummer | 209-691-5 | |||
| PubChem | 11552 | |||
| Wikidata | Q409554 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos-geel | |||
| Dichtheid | 0,8 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | ca. −41 °C | |||
| Kookpunt | 90 °C | |||
| Vlampunt | 0 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 210 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) ca. 6100 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 20 g/L | |||
| Matig oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
3-methylbutanal is een organische verbinding uit de groep van de aldehyden. In zuivere toestand is het een kleurloze tot gele vloeistof met een onaangename fruitige, vettige, dierlijke amandelgeur.[1] Ze is matig oplosbaar in water.
Voorkomen en synthese
3-methylbutanal wordt, in lage concentraties, aangetroffen in fruit, groenten en dranken (bijvoorbeeld in bourbon-whiskey).[2] Tal van bloemen stellen deze stof vrij.[3]
3-methylbutanal wordt ook industrieel bereid, bijvoorbeeld door isopreen te laten reageren met stoom.[4] De hydroformylering van isobuteen levert eveneens 3-methylbutanal.[5]
Toepassingen
Een klein gedeelte van de productie wordt toegevoegd aan levensmiddelen, om de smaak van boter, cacao, chocolade, koffie en karamel te imiteren. De concentraties daarvoor zijn laag; maximaal enkele ppm.[2] Het kan ook in tabakswaren gebruikt worden.[6] Het is minder geschikt voor parfums.
De grootste hoeveelheid wordt gebruikt als intermediair product bij de synthese van andere verbindingen: aromastoffen, farmaceutische stoffen en andere. Het is bijvoorbeeld een tussenstap in de synthese van isophytol, dat zelf een bouwsteen is van vitamine E.[7]
Eigenschappen
3-methylbutanal is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof. Ze is irriterende voor de ogen en de huid. De dampen kunnen een explosief mengsel vormen in lucht.
Verwante stoffen
- Pentanal
- 2-methylbutanal
- Isobutyraldehyde
- ↑ JECFA. Gearchiveerd op 12 maart 2013. Geraadpleegd op 6 juli 2023.
- ↑ a b OECD SIDS voor 3-methylbutanal. Gearchiveerd op 6 juli 2017.
- ↑ The Pherobase
- ↑ U.S. Patent 2623905, "Production of aliphatic aldehydes" van 30 december 1952 aan Universal Oil Products
- ↑ Rapport "Ammoniaklaboratorium Oppau" (1946) op Fischer-Tropsch.org
- ↑ U.S. Patent 4306577, "Reaction flavors for smoking products" van 22 december 1981 aan Philip Morris Inc.
- ↑ U.S. Patent 6605746, "Process for the preparation of 6-methylheptanone" van 12 augustus 2003 aan Degussa AG