Isopulegol
| Isopulegol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (DL)-isopulegol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H18O | |||
| IUPAC-naam | 5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol | |||
| Andere namen | 2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanol | |||
| Molmassa | 154,25 g/mol | |||
| SMILES | CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
| |||
| InChI | 1/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3
| |||
| CAS-nummer | 89-79-2 | |||
| EG-nummer | 201-940-6 | |||
| PubChem | 24585 | |||
| Wikidata | Q2103922 | |||
| Beschrijving | Kleurloze, heldere vloeistof met muntgeur | |||
| Vergelijkbaar met | menthol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,904-0,911 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 212 °C | |||
| Vlampunt | 90,5 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 3,37 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Isopulegol is een kleurloze, heldere vloeistof met een geur van munt. Er zijn vier diastereomeren van, genaamd isopulegol, iso-isopulegol, neo-isopulegol en neo-iso-isopulegol.
Synthese
Isopulegol kan geïsoleerd worden uit diverse essentiële oliën, bijvoorbeeld deze van Eucalyptus citriodora.[1]
Isopulegol wordt synthetisch bereid door de katalytische cyclisatie van citronellal (dit is een intramoleculaire Prins-reactie, ook intramoleculaire carbonyl-een-reactie genoemd).[2][3] Het blijkt ook mogelijk om isopulegol rechtstreeks uit de etherische olie van citronella te bereiden.[4] Door een gepaste keuze van katalysator kan de selectiviteit van de reactie voor één of meer stereoisomeren van isopulegol verhoogd worden. Typische katalysatoren zijn lewiszuren gebaseerd op aluminium- of siliciumverbindingen, waaronder zeolieten zoals clinoptiloliet.[5]
Toepassingen
Isopulegol kan gebruikt worden als smaakstof, aromastof of voor het verkoelend effect, net zoals menthol. Het wordt ook gebruikt om andere aromastoffen synthetisch te bereiden; vooral optisch actieve menthol-stereoisomeren via katalytische hydrogenering van de dubbele koolstof-koolstofbinding in isopulegol. Ook menthofuraan (dat voorkomt in pepermuntbloemen) en de zoetstof hernandulcine (die voorkomt in de plant Lippia dulcis) kunnen uit isopulegol bereid worden.[6][7]
Externe link
- ↑ B. R. Rajeswara Rao, P. N. Kaul, K. V. Syamasundar, S. Ramesh, Flavour and Fragrance Journal '18, 133-135 (2003)
- ↑ U.S. Patent 2117463, "Method of producing isopulegol" van 17 mei 1938 aan Charles O. Terwilliger
- ↑ Kelly A. da Silva et al., "Cyclization of (+)-citronellal to (−)-isopulegol catalyzed by H3PW12O40/SiO2." Catalysis Communications Vol. 5 Nr. 8 (2004), blz. 425-429. doi:10.1016/j.catcom.2004.05.001
- ↑ Raquel G. Jacob et al, "Green synthesis of (−)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella." Tetrahedron Letters Vol. 44 Nr. 18 (2003), blz. 3605-3608. doi:10.1016/S0040-4039(03)00714-7
- ↑ Mercedes Fuentes et al., "Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis." Applied Catalysis, vol. 47 nr. 2 (1989), blz. 367-374. doi:10.1016/S0166-9834(00)83242-X
- ↑ U.S. Patent 4240969, "Synthesis of menthofuran" van 23 december 1980 aan SCM Corporation
- ↑ Jung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, vol. 43 nr. 27 (2002), blz. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5