Cyprodinil
| Cyprodinil | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyprodinil
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H15N3 | |||
| IUPAC-naam | 4-cyclopropyl-6-methyl-N-fenylpyrimidine-2-amine | |||
| Molmassa | 225,29 g/mol | |||
| SMILES | CC1=NC(=NC(=C1)C2CC2)NC3=CC=CC=C3
| |||
| InChI | 1S/C14H15N3/c1-10-9-13(11-7-8-11)17-14(15-10)16-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H,15,16,17)
| |||
| CAS-nummer | 121552-61-2 | |||
| PubChem | 86367 | |||
| Wikidata | Q3008902 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H317 - H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P280 - P501 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot beige | |||
| Dichtheid | 1,21 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 75,9 °C | |||
| Kookpunt | > 360 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,013 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Cyprodinil is een fungicide, behorende tot de groep der anilino-pyrimidinen. Het werd ontwikkeld bij Ciba-Geigy[1] en kwam in 1994 op de markt.
Cyprodinil is werkzaam tegen diverse pathogene schimmels, waaronder Botrytis- en Alternaria-soorten.
Synthese
Cyprodinil wordt bereid door de reactie tussen fenylguanidine en het 1,3-diketon 1-cyclopropyl-1,3-butaandion. Deze laatste verbinding ontstaat in de Claisen-condensatie van methylacetaat en methylcyclopropylketon:

Regelgeving
In de Europese Unie was cyprodinil toegelaten als fungicide; de toelatingstermijn liep af op 30 april 2017.[2]
In België werd het product Chorus van Syngenta met cyprodinil als actieve stof toegelaten voor de bestrijding van schurft bij de teelt van appel- en perenbomen en sierbomen en -heesters.[3] Daarnaast was een aantal combinatieproducten toegelaten die naast cyprodinil nog een ander fungicide bevatten.
Zie ook
Externe link
- ↑ U.S. Patent 5153200, "Pesticides" van 6 oktober 1992 aan Ciba-Geigy Corp. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ Richtlijn 2006/64/EG van 18 juli 2006. Publicatieblad L206 van 27 juli 2006, blz. 107. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
- ↑ Fytoweb.be (geraadpleegd op 17 april 2014). Gearchiveerd op 4 maart 2016.


