Canfosfamide
| Canfosfamide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | antitumorale middelen | |||
| Merknamen | Telcyta | |||
| Voorschrift/recept | (nog niet verkrijgbaar) | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 158382-37-7 | |||
| PubChem | 133045 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C26H40Cl4N5O10PS | |||
| IUPAC-naam | (2S)-2-amino-5-[[(2R)-2-amino-3-[2-[bis[bis(2-chloorethyl)amino]fosforyloxy]ethylsulfonyl]propanoyl]-[(R)-carboxy(fenyl)methyl]amino]-5-oxopentaanzuur | |||
| Molmassa | 787,47 g/mol | |||
| Smeltpunt | 82-90°C | |||
| Kleur | wit | |||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| ||||
Canfosfamide, INN, is een stikstofmosterd prodrug. Het is een krachtig alkyleringsmiddel dat bij de gerichte behandeling van tumoren zou kunnen worden ingezet. Canfosfamide wordt ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf Telik, voorheen Terrapin Technologies[1]. De merknaam is Telcyta, voor canfosfamide hydrochloride.[2] Het was anno 2012 nog niet op de markt. Telik is op zoek naar partners om het middel verder te ontwikkelen en op de markt te brengen.[3]
Werking
De prodrug canfosfamide heeft een glutathionachtige structuur en wordt geactiveerd door het iso-enzym glutathion S-transferase P1-1 (GST P1-1). Dit enzym is overmatig aanwezig in vele kankercellen bij de mens. Wanneer GST P1-1 zich in een tumorcel aan canfosfamide bindt, ontbindt dat en komt het actieve stikstofmosterdfragment vrij, dat apoptose, celdood, veroorzaakt.
Tumorcellen die hoge niveaus van GST P1-1 vertonen zijn in in-vitrostudies gevoelig gebleken voor canfosfamide. In klinische studies is canfosfamide, alleen of in combinatie met andere cytotoxische agentia, goed verdragen en effectief gebleken.[4][5]
Externe link
- (en) Canfosfamide. Gearchiveerd op 6 april 2023.
- ↑ (en) Terrapin Technologies, U.S. Patent 5556942, "Glutathione S-transferase-activated compounds" (17 september 1996).
- ↑ (en) Telik, TELCYTA®.
- ↑ (en) Jaarrapport Telik 2011 (pdf) (2011).
- ↑ (en) McIntyre J.A., Castaner, J. "Canfosfamide Hydrochloride". Drugs of the Future 2004, 29 (10):985. DOI:10.1358/dof.2004.029.10.852956
- ↑ (en) John J. Kavanagh et al. in Journal of Hematology and Oncololgy', 3:9, Phase 2 study of canfosfamide in combination with pegylated liposomal doxorubicin in platinum and paclitaxel refractory or resistant epithelial ovarian cancer. (maart 2010). Gearchiveerd op 15 juli 2014. Open access