Atroponitril
| Atroponitril | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van atroponitril
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H7N | |||
| IUPAC-naam | 2-fenylprop-2-eennitril | |||
| Andere namen | 2-fenylacrylnitril; α-cyanostyreen | |||
| Molmassa | 129,16 g/mol | |||
| SMILES | C=C(C#N)C1=CC=CC=C1
| |||
| InChI | 1S/C9H7N/c1-8(7-10)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,1H2
| |||
| PubChem | 521252 | |||
| Wikidata | Q23016429 | |||
| ||||
Atroponitril is een onverzadigd aromatisch nitril.
Synthese
Atroponitril kan geproduceerd worden door de reactie van benzylcyanide met formaldehyde op een sterk basische katalysator, gevolgd door pyrolyse van het reactieproduct.[1]
Een andere bereiding is de ammoxidatie van α-methylstyreen, dit is de reactie van α-methylstyreen met ammoniak en zuurstof uit de lucht, gebruikmakend van een katalysator (met name uranium-antimoon-oxides).[2]
Toepassing
Atroponil is een intermediaire stof in de synthese van andere verbindingen en kan gebruikt worden als comonomeer in speciale polymeren.
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Patent 2478990, "Preparation of atroponitrile" van 16 augustus 1949 aan E.I. du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 4 april 2016.
- ↑ Robert K. Grasselli, James D. Burrington, Roberet DiCosimo, Maria S. Friedrich, Dev D. Suresh. "Functionalization of substituted aromatic and heteroaromatic hydrocarbons by heterogeneous catalysis." In: M. Guisnet et al. (red.) Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals (Studies in Surface Science and Catalysis 41), 1988, blz. 317. Google Books. Gearchiveerd op 8 maart 2018.