4-tert-butylbenzaldehyde
| 4-tert-butylbenzaldehyde | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 4-tert-butylbenzaldehyde
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C11H14O | ||||
| IUPAC-naam | 4-tert-butylbenzaldehyde | ||||
| Andere namen | 4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde | ||||
| Molmassa | 162,228 g/mol | ||||
| SMILES | CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
| ||||
| InChI | 1S/C11H14O/c1-11(2,3)10-6-4-9(8-12)5-7-10/h4-8H,1-3H3
| ||||
| CAS-nummer | 939-97-9 | ||||
| EG-nummer | 213-367-9 | ||||
| PubChem | 70324 | ||||
| Wikidata | Q15725613 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H334 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P342+P311 - P501 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 0,97 g/cm³ | ||||
| Vlampunt | 101 °C | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
4-tert-butylbenzaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C11H14O. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een tert-butylgroep in de para-positie ten opzichte van de carbonylgroep.
Synthese
4-tert-butylbenzaldehyde kan bereid worden door oxidatie van 4-tert-butyltolueen. Dit kan met oxidatoren zoals mangaan(IV)oxide of langs elektrolytische weg.[2]
De stof kan ook bekomen worden door 4-tert-butyltolueen te halogeneren tot 4-tert-butylbenzylchloride of 4-tert-butylbenzylbromide, en dit in een Sommelet-aldehydesynthese om te zetten naar het aldehyde.[3]
Toepassingen
4-tert-butylbenzaldehyde is een tussenproduct bij de fabricage van diverse stoffen.
In de parfumerie is het een tussenproduct voor een lelietje-van-dalen-geurstof met de merknaam Lilial (2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde), die veel in zeep, detergenten en cosmetica gebruikt wordt. Lilial wordt gevormd door 4-tert-butylbenzaldehyde te condenseren met propanal, gevolgd door katalytische hydrogenering.
Door Lilial te condenseren met 2,6-dimethylmorfoline gevolgd door hydrogenering wordt het fungicide fenpropimorf bekomen.
- ↑ Gegevens van Sigma-Aldrich
- ↑ U.S. Patent 4298438, "Preparation of 4-tert.-butylbenzaldehyde" van 3 november 1981 aan BASF AG. Gearchiveerd op 24 juni 2016.
- ↑ Europees octrooi EP0580231 A1, "Process for the preparation of 4-tert-butylbenzaldehyde" van 26 januari 1994 aan IMI (TAMI) Institute for Research & Development Ltd. (Israël). Gearchiveerd op 23 juni 2016.