4-chloorbenzotrichloride
| 4-chloorbenzotrichloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 4-chloorbenzotrichloride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H4Cl4 | |||
| IUPAC-naam | 1-chloor-4-(trichloormethyl)benzeen | |||
| Andere namen | p-chloorbenzotrichloride, α,α,α,4-tetrachloortolueen | |||
| Molmassa | 229,92 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)Cl
| |||
| InChI | 1S/C7H4Cl4/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H
| |||
| CAS-nummer | 5216-25-1 | |||
| EG-nummer | 226-009-1 | |||
| PubChem | 21227 | |||
| Wikidata | Q22338118 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 - H315 - H335 - H350 - H361 - H372 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P261 - P280 - P308+P313 | |||
| Carcinogeen | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,49 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 5,8 °C | |||
| Kookpunt | 245 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
4-chloorbenzotrichloride of p-chloorbenzotrichloride is een organische verbinding met als brutoformule C7H4Cl4. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.
Synthese
4-chloorbenzotrichloride kan bereid worden uit tolueen, door eerst de benzeenring te chloreren tot 4-chloortolueen, en vervolgens de methylgroep te chloreren. IJzer(III)chloride is de katalysator in de eerste stap, UV-licht in de tweede. Bij de eerste chlorering ontstaan wel ongewenste isomeren, vooral 2-chloortolueen, als nevenproduct.
4-chloorbenzotrichloride kan ook bereid worden door het corresponderende benzotrifluoride, 4-chloorbenzotrifluoride, te laten reageren met siliciumtetrachloride, in aanwezigheid van watervrij aluminiumchloride als katalysator. Daarbij komt siliciumtetrafluoride als gas vrij.[1]
Toepassingen
4-chloorbenzotrichloride is een intermediaire stof bij de synthese van kleurstoffen, geneesmiddelen en herbiciden zoals trifluraline (waarvoor 4-chloorbenzotrichloride omgezet moet worden in 4-chloorbenzotrifluoride).
Toxicologie en veiligheid
4-chloorbenzotrichloride is ingedeeld als CMR-stof (stof met carcinogene, mutagene of reprotoxische eigenschappen). Ze kan kanker veroorzaken; veroorzaakt schade aan organen na langdurige of herhaalde blootstelling; is schadelijk bij inslikken of bij contact met de huid; ze veroorzaakt irritatie van de huid en kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken; ze is verdacht van schadelijk te zijn voor de vruchtbaarheid.