2-nitronaftaleen
| 2-nitronaftaleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-nitronaftaleen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H7NO2 | |||
| IUPAC-naam | 2-nitronaftaleen | |||
| Molmassa | 173,17 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 581-89-5 | |||
| EG-nummer | 209-474-5 | |||
| PubChem | 11392 | |||
| Wikidata | Q2617910 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H350 - H411 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P273 - P308+P313 | |||
| Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | |||
| EG-Index-nummer | 609-038-00-8 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 78,7 °C | |||
| Kookpunt | 312 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop een nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.
Synthese
2-nitronaftaleen wordt samen met 1-nitronaftaleen bereid door de aromatische nitrering van naftaleen. Bij deze nitrering is 2-nitronaftaleen het bijproduct; het reactieproduct bestaat voor ongeveer 95% uit 1-nitronaftaleen en minder dan 5% is 2-nitronaftaleen.[1]
Toepassingen
2-nitronaftaleen kan gereduceerd worden tot 2-naftylamine, waarmee synthetische azokleurstoffen gemaakt werden. Maar omdat zowel 2-nitronaftaleen als 2-naftylamine carcinogeen zijn, wordt dit niet meer toegepast.
