2-mercapto-ethanol
| 2-mercapto-ethanol | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
| |||||
| |||||
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C2H6SO | ||||
| IUPAC-naam | 2-hydroxyethaan-1-thiol | ||||
| Andere namen | β-mercapto-ethanol, 2-hydroxyethylmercaptaan, BME, 2BME, β-met | ||||
| Molmassa | 78,13344 g/mol | ||||
| SMILES | C(CS)O
| ||||
| InChI | 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
| ||||
| CAS-nummer | 60-24-2 | ||||
| EG-nummer | 200-464-6 | ||||
| PubChem | 1567 | ||||
| Wikidata | Q411084 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | 1,2-ethaandithiol | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P260 - P273 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338 | ||||
| Opslag | Gescheiden van oxiderende stoffen, metalen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren. | ||||
| VN-nummer | 2966 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 244 mg/kg | ||||
| LD50 (muizen) | (oraal) 190 mg/kg (intraveneus) 480 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 1,11 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −100 °C | ||||
| Kookpunt | 157 °C | ||||
| Vlampunt | (open vat) 74 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 295 °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20 °C) 130 Pa | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| log(Pow) | −0,3 | ||||
| Brekingsindex | 1,4996 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
2-mercapto-ethanol (ook β-mercapto-ethanol, BME, 2BME of β-met genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C2H6SO. De stof komt voor als een kleurloze, met water mengbare vloeistof met een kenmerkende geur.
Synthese
2-mercapto-ethanol wordt bereid uit een reactie van ethyleenoxide (oxiraan) en waterstofsulfide:[1]
Bereiding van 2-mercapto-ethanol
Reacties
2-mercapto-ethanol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige oxathiolanen te vormen. Dit maakt van de verbinding een goede beschermende groep.[2]
Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen
Toepassingen
Reductie van proteïnen
Een aantal proteïnen kunnen gedenatureerd worden door middel van 2-mercapto-ethanol. De werking berust op het feit dat 2-mercapto-ethanol in staat is om zwavelbruggen te breken (reduceren).
Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol
Door het verbreken van deze zwavelbruggen zal de quaternaire en tertiaire structuur van het proteïne verloren gaan en zal het op die manier zijn functie grotendeels verliezen.[3] In deze zin is 2-mercapto-ethanol een interessante verbinding bij de analyse van proteïnen. Als zodanig wordt het gebruikt bij SDS-PAGE.
Denaturatie van ribonucleasen
2-mercapto-ethanol wordt verder gebruikt bij sommige RNA-isolatieprocedures, om de ribonuclease, die tijdens de lyse van cellen vrijkomen, onstabiel te maken. Door de aanwezigheid van zwavelbruggen in ribonucleasen zijn dit zeer stabiele verbindingen. In die context wordt 2-mercapto-ethanol gebruikt om deze verbindingen te reduceren en de ribunucleasen irreversibel te denatureren.
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen van zwaveloxiden. 2-mercapto-ethanol reageert met oxiderende stoffen en metalen.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.
Externe links
- ↑ (en) J.J. Knight (2004) - 2-Mercaptoethanol, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York
- ↑ 1,3-Dithiolanes & 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Gearchiveerd op 22 maart 2023.
- ↑ (en) 2-MERCAPTOETHANOL, Chemicalland21.com