2-buteennitril
| 2-buteennitril | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trans-crotonitril
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H5N | |||
| IUPAC-naam | but-2-eennitril | |||
| Andere namen | crotonitril, crotononitril | |||
| Molmassa | 67,09 g/mol | |||
| SMILES | CC=CC#N
| |||
| InChI | 1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2-3H,1H3/b3-2+
| |||
| CAS-nummer | 4786-20-3 | |||
| EG-nummer | 225-335-1 | |||
| PubChem | 637921 | |||
| Wikidata | Q2672058 | |||
| Vergelijkbaar met | allylnitril | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,824 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 120-121 °C | |||
| Vlampunt | 16 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-buteennitril, ook crotonitril genoemd, is een onverzadigd nitril. Het is een heldere, lichtgele vloeistof. Van deze verbinding bestaan cis- en trans-isomeren. Ze is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren.
Synthese
2-buteennitril ontstaat in de condensatiereactie van acetonitril en aceetaldehyde over een basische katalysator zoals kaliumhydroxide.[1]
Bij de thermische decompositie op hoge temperatuur van pyrrool ontstaat cis-crotonitril als een van de reactieproducten (pyrrool en crotonitril zijn structuurisomeren).[2]
Toepassingen
Crotonitril is een tussenproduct in de synthese van andere verbindingen als zuren, amides of amines. De hydratatie van crotonitril bijvoorbeeld vormt crotonamide. Dit kan gebeuren door micro-organismen die het enzym nitrile hydratase bevatten.[3]
Het is ook mogelijk om het te gebruiken als comonomeer in nitrilpolymeren, vergelijkbaar met nitrilrubber.
Toxicologie en veiligheid
Crotonitril is een licht-ontvlambare vloeistof en schadelijk voor de gezondheid. Blootstelling eraan kan huid- of oogirritatie veroorzaken en irritatie van de ademhalingswegen.
- ↑ U.S. Patent 3833637, "Preparation of unsaturated nitriles" van 3 september 1974 aan Phillips Petroleum Co. Gearchiveerd op 4 april 2016.
- ↑ A. Lifshitz, C. Tamburu, A. Suslensky. "Isomerization and decomposition of pyrrole at elevated temperatures: studies with a single-pulse shock tube." J. Phys. Chem. 1989, vol. 93, blz. 5802-5808. DOI:10.1021/j100352a030
- ↑ Europees octrooi EP 0307926 B1, "Process for biological production of amides" van 27 januari 1993 aan Nitto Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha. Gearchiveerd op 4 april 2016.