1-broom-4-fluorbenzeen

1-broom-4-fluorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-broom-4-fluorbenzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C6H4BrF
IUPAC-naam	1-broom-4-fluorbenzeen
Andere namen	p-broomfluorbenzeen
Molmassa	175,00 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1F)Br
InChI	1S/C6H4BrF/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H
CAS-nummer	460-00-4
EG-nummer	207-300-2
PubChem	9993
Wikidata	Q18049954
Beschrijving	Heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
VN-nummer	1993
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,593 g/cm³
Smeltpunt	−16 °C
Kookpunt	150 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1-broom-4-fluorbenzeen is een gehalogeneerde aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₆H₄BrF. Het is een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof, die onoplosbaar is in water.

De bromering van fluorbenzeen met dibroom in aanwezigheid van een gepaste katalysator levert 1-broom-4-fluorbenzeen als voornaamste reactieproduct. De isomeren 1-broom-2-fluorbenzeen en 1-broom-3-fluorbenzeen zijn nevenproducten van de reactie. Als katalysator kan ijzervijlsel gebruikt worden.^[1]

1-broom-4-fluorbenzeen is een tussenproduct bij de bereiding van landbouwchemicaliën en andere organische stoffen. Het afgeleide Grignard-reagens, 4-fluorfenylmagnesiumbromide, wordt gebruikt bij de synthese van citalopram en escitalopram.^[2]

De stof wordt ook gebruikt als interne standaard voor gaschromatografie-massaspectrometrie (GC-MS) bij de bepaling van vluchtige organische stoffen.

1-broom-4-fluorbenzeen is ontvlambaar en irriterend voor de ogen, luchtwegen en de huid.

• (en) Review of Toxicological Literature, National Institute of Environmental Health Sciences, U.S. Department of Health and Human Services (2005)