(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
| (Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
iron-tricarbonyl-2D-skeletal.png)
| ||||
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
| ||||
iron-tricarbonyl-3D-balls.png)
| ||||
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C13H10FeO4 | |||
| Molmassa | 286,060 g/mol | |||
| CAS-nummer | 38333-35-6 | |||
| Wikidata | Q2613093 | |||
| Beschrijving | Rode vaste stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 88-89 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De organometaalverbinding (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl is een veel toegepast reagens voor de introductie van een Fe(CO)3-groep in andere organische moleculen.[1] De stof komt voor als een rode vaste stof en reageert met een Lewisbase onder vorming van adducten, zonder verlies van de benzylideenaceton-eenheid.[2]
Synthese
De stof wordt gesynthetiseerd uit di-ijzernonacarbonyl en benzylideenaceton, meestal in refluxende di-ethylether.[3] Zowel de identificatie als de controle op de zuiverheid van de verkregen verbinding verloopt via het IR-spectrum: er treden in cyclohexaan sterke absorpties op bij 2065, 2005 en 1985 cm−1.
Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)3-groep
Een vaak gebruikte verbinding voor dit doel is di-ijzernonacarbonyl of Fe2(CO)9. Een andere is Fe(CO)3(C8H14)2, dat zeer reactief en thermisch weinig stabiel is. Iminederivaten van kaneelaldehyde vormen vergelijkbare, reactieve maar wel goed hanteerbare Fe(CO)3-adducten waarvan aangetoond is dat ze in sommige gevallen effectiever zijn dan (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl.[4]
- ↑ H.-J. Knölker. (2004). (η4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron Ed.: L. Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis – J. Wiley & Sons (New York) DOI:10.1002/047084289
- ↑ J.A.S. Howell, J.C. Kola, D.T. Dixon, P.M. Burkinshaw, M.J. Thomas. (1984). The kinetics and mechanism of diene exchange in (É≈4-enone) Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite) J. Organometallic Chem.. 266 pag.: 83–96 DOI:10.1016/0022-328X(84)80113-8
- ↑ N.W. Alcock, C.J. Richards, S.E. Thomas. (1991). Preparation of Tricarbonyl(ε4-vinylketene)iron(0) Complexes from Tricarbonyl(ε4-vinyl ketone)iron(0) Complexes and Their Subsequent Conversion to Tricarbonyl(ε4-vinylketenimine)iron(0) Complexes Organometallics. 10 pag.: 231–238 DOI:10.1021/om00047a054 .
- ↑ H.-J. Knölker, A. Braier, D.J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K.R. Reddy, G. Rohde. (2001). Recent applications of tricarbonyliron-diene complexes to organic synthesis Pure and Applied Chemistry. 73 pag.: 1075–1086